STYROL

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Eigenschaften

Styrol riecht angenehm süßlich, die Geruchsschwelle liegt zwischen 0,43 und 866 mg·m−3 (Gemäß Stoffmerkblatt: 0,02–3,4 mg·m−3). In Wasser (0,03 g/100 ml) ist es nur sehr begrenzt löslich, in

Aceton,Ether, Kohlenstoffsulfid, Dichlormethan, und Alkohol ist es gut löslich. Styrol polymerisiert schon bei Raumtemperatur zu einer gelben, klebrigen Flüssigkeit, deshalb wird sie mit bis zu 50 ppm von 4-tert-Butylcatechol oder auch Hydrochinon stabilisiert. Die Stabilisatoren wirken aber nur in Anwesenheit von geringen Mengen Sauerstoff, da sie zunächst als Antioxidationsmittel wirken, die bei der Oxidation der Stabilisatoren entstehenden Produkte wirken dann als Inhibitoren. Bei Licht-, Sauerstoff- oder Wärmeeinwirkung kommt es zu einer deutlichen Beschleunigung der Polymerisation, daher wird es in dunklen Gläsern und an kühleren Orten gelagert. Styrol bricht das Licht mit einer Brechzahl von 1,5458 noch stärker als das Benzol. Der Flammpunkt liegt bei 31 °C, die Zündtemperatur bei 490 °C.

Reaktionen Das Reaktionsverhalten des Styrols ist dem des Benzols ähnlich, Styrol ist jedoch reaktiver. Styrol geht vor allemelektrophile Additionen, radikalische Substitutionsreaktionen, elektrophile Substitutionsreaktionen, zum Beispiel Sulfonierung und Nitrierung, und radikalische Additionsreaktionen ein, nukleophile Substitutionsreaktionen sind seltener. Mit Sauerstoff wird es zu Styroloxidepoxidiert. Die Polymerisationseigenschaften des Styrols sind außergewöhnlich: Es geht die thermische, radikalische, koordinative, anionische sowie kationische Polymerisationen ein. So kann zum Beispiel für eine kationische Polymerisation dem Styrol Eisenchlorid zugegeben werden. Wenn das Styrol nun mithilfe eines Bunsenbrenners zum Sieden gebracht wird, kann es aus der Flamme genommen werden und es reagiert von alleine zu Polystyrolweiter. Bei der thermischen Polymerisation wird Styrol einfach der Hitze ausgesetzt. Bei der radikalischen Polymerisation verbindet sich ein Radikal mit dem Styrol, dadurch wird das Styrol selbst zum Radikal, diese Radikale können nun polymerisieren, als Radikalstarter werden häufig organische Peroxide wie dasDibenzoylperoxid verwendet, am Ende verbinden sich wieder zwei Radikale (Kettenabbruch). Herstellung Es gibt gegenwärtig zwei Verfahren zur Styrolherstellung mit technischer Bedeutung. Bei der Indirekten Propenoxidation (SM/PO(Styrene Monomer & Propylene Oxide) -Verfahren) wird Ethylbenzol bei ungefähr 2 bar und 150 °C zu Ethylbenzolhydroperoxid peroxidiert. Das Ethylbenzolhydroperoxid wird bei hohem Druck und 115 °C anSiliciumdioxid mit Propen epoxidiert. Hierbei entsteht α-Phenylethanol. Dieses wird bei circa 200 °C überAluminiumoxid zu Styrol dehydratisiert. In Deutschland werden nur etwa 10 Prozent des hergestellten Styrols durch dieses Verfahren hergestellt. Das zweite Verfahren ist die katalytische Dehydrierung. Bei 600 °C bis 650 °C und in Anwesenheit einesKatalysators (Eisenoxid, Kaliumhydroxid) wird Ethylbenzol dehydriert. Um die Effizienz zu steigern, wird hierbei der Druck verringert oder bei der Reaktion Wasserdampf eingesetzt. Dieses Verfahren ist weitaus bedeutender. 1996 betrug die jährliche Weltproduktion von Styrol 19,2 Millionen Tonnen. Verwendung und Vorkommen Styrol wird zu vielen Kunststoffen weiterverarbeitet. Der wichtigste hiervon ist das Polystyrol (Handelsname:Styropor). 1997 wurden 0,66 Millionen Tonnen Polystyrol aus Styrol hergestellt, somit wurden über 60 Prozent des Styrols zu Polystyrol verarbeitet, Polystyrol ist damit einer der wichtigsten Kunststoffe überhaupt. Copolymere des Styrols (Polymer aus mehreren Monomeren) sind zum Beispiel das Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), das Styrol-Acrylnitril (SAN), das Styrol-Butadien (SB) und das Acrylnitril-Styrol-Acrylester (ASA). Styrol wird in geringen, unbedenklichen Mengen als Zusatzstoff für Parfüms benutzt und auch in Gummi und Medikamenten eingesetzt. Es ist außerdem ein Lösemittel und wird zum Beispiel zur Herstellung von Polyesterharzen benötigt. Styrol ist zudem ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie. Styrol kommt in geringen Mengen im Styrax (Baumharz), im Steinkohlenteer und in Pyrolyseprodukten des Erdöls vor (ungefähr 7 % im Crackbenzin). In den letzten beiden Jahrzehnten ist eine Zunahme der Styrolemissionen durch vermehrten Einsatz von Styrol-Kunststoffen zu verzeichnen. Styrol ist in der Natur ein Aromatstoff und kommt zum Beispiel in kleinen Mengen in Weintrauben und Kiwis vor, auch im Duft der Orchideenblüten ist es enthalten. Über die Wirkung ist wenig bekannt, wahrscheinlich dient es der Anlockung von Bestäubern im Falle der Blüten oder Konsumenten zur Samenverteilung bei den Früchten. Gefahren Styrol ist entzündlich, der Flammpunkt liegt mit ca. 31 °C niedrig. Es wird über die Atmungsorgane, weniger über die Haut, aufgenommen und lagert sich hauptsächlich in Leber, Niere, Gehirn und im Fettgewebe ab. Es reizt die Atemwege, Haut, Augen und Schleimhäute. Bei Inhalation und Verschlucken kann es zu unspezifischen Symptomen wie Konzentrationsschwäche, Müdigkeit, Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Erregungszuständen kommen. Styrol kann fruchtschädigend wirken, wenn es in größeren Mengen eingenommen wird. Der MAK-Wert wurde 1987 von 100 ml/m³ auf 20 ml/m³ heruntergesetzt. Styrol steht im Verdacht krebserregend zu sein, hierzu liegen allerdings noch keine abschließenden Studien vor. Das beim Metabolismus entstehende Styroloxid stellte sich aber in Tierversuchen als eindeutig krebserregend heraus. Styrol zählt zu den Lösungsmitteln, die ototoxisch, d. h. gehörschädigend wirken. Styrol ist wassergefährdend (WGK 2), jedoch ist es biologisch über lange Zeit gesehen abbaubar. Styrol kann bei seinem Abbau mit sich selbst in Reaktion treten und sogar Explosionen verursachen. Mit einem Luftvolumenanteil von 0,9 bis 6,8 Prozent bildet es ein explosionsfähiges Gemisch. Metabolismus Im Körper wird es fast vollständig zu dem EpoxidStyroloxid oxidiert und danach zu Phenylethylenglykol,Mandelsäure, Phenylglyoxylsäure, Benzoesäure und Hippursäure abgebaut. Styrol wird nach etwa einem halben Tag über den Harn ausgeschieden. Literatur Styrol (Ethenylbenzol). Wiley/VCH, Weinh. (1990), ISBN 3527282556 Frank-Dieter Kuchta: Thermische und laserinduzierte radikalische Polymerisationen von Styrol bis zu hohen Drücken, Temperaturen und Umsätzen. Cuvillier (1995), ISBN 3895884685 Petra Schneider: Photoinitiierte Polymerisation von Styrol in festem Paraffin. Shaker Verlag (1996), ISBN 3826515218 Peter Quicker: Dehydrierung von Ethylbenzol zu Styrol : Ein Beitrag zur Entwicklung eines Membranreaktorverfahrens. Mensch & Buch, ISBN 3898201775

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